L'Ascoli e il Benevento sono due storiche realtà del panorama calcistico italiano. Le due compagini trascorrono buona parte della loro storia militando in livelli diversi del campionato tricolore e, curiosamente, si sfidano per la prima volta nel corso di un match ufficiale della Serie B solo nella stagione 2016/17.
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L'Ascoli Picchio F.C. 1989, fondato nel 1898 nella città di Ascoli Piceno, inizia la sua avventura debuttando nella Terza Divisione Marchigiana, nella stagione 1926/27. L'annata seguente vede invece i bianconeri prendere parte al campionato di Prima Divisione (l'allora terzo livello del calcio tricolore).
Tra i risultati più importanti raggiunti dal Picchio nel corso della sua storia, c'è la prima posizione nel girone B della Serie C, conquistata al termine del campionato 1972/73, che vale ai piceni la promozione in cadetteria. A distanza di sole due stagioni, l'Ascoli raggiunge il secondo posto in classifica e centra l'ambito obiettivo della promozione in Serie A.
Dal 1978 al 1985, i bianconeri vivono un periodo di grandi successi, stabilendo il loro record di permanenza nella massima serie, con ben 7 partecipazioni consecutive.
Due anni dopo, arriva la vittoria di un importante trofeo internazionale, la Coppa Mitropa, che si aggiunge alla Red Leaf Cup conquistata nel 1980. Tra i successi degli ultimi anni, invece, spicca la Supercoppa di Lega di Serie C del 2002.
Tra i giocatori simbolo della formazione marchigiana, spiccano Walter Casagrande, Giuseppe Greco, Renato Campanini, Francesco Scorsa, Luigi Giambruno e Marco Viviani.
Il Benevento Calcio, nato nel 1929 con la denominazione di Società Sportiva Littorio Benevento, trascorre le prime stagioni della sua storia nella Terza Divisione Campana, per poi approdare nella Prima Divisione nella stagione 1934/35 (e quindi nella nuova Serie C a partire dall'annata seguente).
Gli stregoni giallorossi trascorrono buona parte della loro storia avanzando e retrocedendo tra il quarto e il terzo livello del campionato. Il primo titolo di prestigio arriva al termine della stagione 2015/16, quando il Benevento trionfa nel girone C del campionato di Lega Pro.
Tra i nomi legati indissolubilmente alla storia della squadra campana spiccano Graziano Iscaro, Stefano Mastroianni, Giampiero Clemente e Nicola D'Ottavio.
I rapporti tra le tifoserie dell'Ascoli e del Benevento non risultano particolarmente tesi, anche in ragione del numero molto limitato di gare disputate tra le due compagini. Anzi, tra i primi match disputati tra i bianconeri piceni e gli stregoni giallorossi spicca un'amichevole, disputata il 9 settembre 1979 in occasione dell'inaugurazione del nuovo stadio del Benevento, il Ciro Vigorito.
L'amichevole viene giocata proprio tra le due squadre perché ad occuparsi dei lavori di realizzazione della struttura è Costantino Rozzi, in quegli anni presidente dell'Ascoli.