La prima edizione dell'allora League of Ireland Shield si tiene nella stagione 1921/22. A conquistare la vittoria dell'inedita competizione è lo Shelbourne Football Club, formazione con sede nell'area residenziale di Drumcondra, a Dublino. Nel corso dei decenni, la formula della League of Ireland Shield cambia a più riprese, passando da quella a gironi a quella con fase preliminare a gironi e successivi turni ad eliminazione diretta, fino a giungere alle edizioni disputate interamente sulla base di un tabellone con soli match eliminatori.
A partire dal 1973, la competizione assume la nuova denominazione di League of Ireland Cup, ovvero dell'attuale Coppa di Lega irlandese. Nella prima edizione, quella disputata nell'annata 1973/74, nella finale a gara unica, a scendere in campo sono la formazione del Waterford e dei Finn Harps: a conquistare il trofeo sono i blu del Waterford, che riescono ad imporsi sugli avversari per 2 a 1.
Anche nel caso della Coppa di Lega irlandese, le modalità di svolgimento del torneo subiscono molte variazioni nel corso del tempo. Per diversi anni, la League of Ireland Cup viene disputata prima dell'inizio ufficiale del campionato, evitando così la classica sovrapposizione tra le due manifestazioni calcistiche tipica della maggior parte dei paesi europei. Inizialmente, la formula del torneo prevede due fasi: nella prima, le ventiquattro squadre partecipanti venivano suddivise in sei gruppi da quattro team ciascuno; accedevano alla fase seguente, quella dei match ad eliminazione diretta, i club primi classificati all'interno di ciascun gruppo più i due migliori secondi classificati. A partire dagli anni Novanta, lo svolgimento della Coppa di Lega irlandese passa per la prima volta alla formula con sole gare eliminatorie. Dopo una breve reintroduzione di una fase preliminare a gironi, dal 2006 la Coppa si svolge regolarmente seguendo lo schema degli scontri con eliminazione diretta. Parallelamente, anche il criterio di svolgimento della finale ha subito più volte variazioni, oscillando tra il doppio match di andata e di ritorno e la singola gara secca.
Tra i club protagonisti del maggior numero di vittorie nella Coppa di Lega irlandese, spiccano Derry City e Dundalk. Il Derry City Football Club, società calcistica con sede nell'omonima città, è una squadra dalla lunga tradizione sportiva fondata nel 1928. La peculiarità più importante del Derry è quella di essere, storicamente, l'unico club calcistico dell'Irlanda del Nord a prendere parte alle competizioni calcistiche irlandesi. Il Dundalk Football Club, antica società fondata nel 1903, vanta nel suo ricco palmarès la conquista di molte edizioni della League of Ireland Cup, della FAI Cup e del titolo di Campione d'Irlanda.
La League of Ireland Cup 2018 è stata l’edizione numero 45 della competizione. La manifestazione ha avuto inizio nel mese di marzo 2018 e si è conclusa il 16 settembre 2018 con la finalissima. Il club detentore del trofeo è il Derry City, che ha conquistato il suo undicesimo titolo.
La League of Ireland Cup 2019 ha avuto luogo dal 4 marzo al 14 settembre del 2019. Il format della competizione ha subìto, nella stagione 2019, una modifica, poiché tutti i club della League of Ireland 2019 entrano al secondo turno. Il primo e il secondo turno preliminare prevedono sfide dirette, si prosegue quindi con i quarti di finale, poi con le semifinali e, infine, con la finalissima di stagione.
I campioni in carica del Derry City sono arrivati in finale anche in questa edizione, ma sono stati battuti ai calci di rigore dal Dundalk, che si è aggiudicato il settimo trofeo della sua storia.
Dall'8 marzo al 12 settembre 2020 si svolge la League of Ireland Cup 2020, che coincide con la quarantasettesima edizione della manifestazione calcistica irlandese. Come è avvenuto nella precedente edizione del torneo, tutte le squadre della League of Ireland 2020 entrano al secondo turno.
Nel mese di marzo 2020, a seguito delle direttive imposte dal Governo, dal Ministero della Salute e dalla UEFA, volte a fronteggiare la crisi sanitaria globale, la FA irlandese ha annunciato la sospensione di tutti i campionati fino a data da stabilirsi. Al momento della sospensione delle attività calcistiche, in Irlanda e, più precisamente, nell'ambito della League of Ireland Cup 2020, il primo turno di gioco ha visto i seguenti risultati: Cabinteely-Crumlin United 4-3 ai tempi supplementari, UCC-Cobh Ramblers 1-1 inizialmente, poi, ai calci di rigore, vincono il match i Ramblers per 3 a 4 (rigori), Galway United-Athlone Town 2-0, Wexford Youths-Bray Wanderers 1-2 ai tempi supplementari.
