La prima gara ufficiale tra il Tottenham Hotspur e il Leicester City va in scena nel corso dell’edizione 1919/20 del campionato, quando le due formazioni sono tra le protagoniste della Second Division. La partita di andata vede una vittoria schiacciante degli Spurs che trionfano in casa per 4 a 0; nel successivo match di ritorno, quindi, i Lilywhites tornano a vincere, questa volta espugnando lo stadio del Leicester per 2 a 4. Al termine della stagione il Tottenham conquista la vetta della classifica, ottenendo così la promozione in First Division.
Per il primo appuntamento in massima serie tra le due formazioni occorre attendere l’annata 1925/26, quando anche il club dei Foxes raggiunge il primo livello del campionato: nell’incontro di andata il Leicester infligge una sonora sconfitta per 5 a 3 agli avversari, per poi tornare ad imporsi anche nella partita del girone di ritorno, questa volta per 1 a 3.
Tra le gare più importanti disputate tra il Tottenham Hotspur e il Leicester City va senza dubbio citata la finale della Coppa d’Inghilterra 1960/61. Nella sfida andata in scena il 6 maggio 2021 al vecchio Wembley di Londra gli Spurs di Bill Nicholson conquistano una vittoria netta contro i Foxes di Matt Gillies imponendosi per 2 a 0 grazie alle marcature di Smith (66') e di Dyson (75'). Il Tottenham si aggiudica così la vittoria della 3a FA Cup della sua storia.
I due club si contendono anche la conquista della Coppa di Lega inglese, nell’edizione 1998/99 della competizione: nella finalissima del 21 marzo 1999, i Lilywhites di George Graham conquistano un altro importante successo, con una vittoria di misura per 0 a 1. A siglare il gol che consegna alla squadra la sua 3a League Cup è Nielsen.
Tra i match più avvincenti e ricchi di gol delle ultime annate spicca l’incontro di ritorno della stagione 2017/18 della Premier League, disputato il 12 maggio 2018 al Wembley Stadium di Londra: la partita si conclude con una vittoria molto sofferta degli Spurs di Mauricio Pochettino per 5 a 4, con ben 6 marcature messe a segno nel corso del secondo tempo.