Southampton e Liverpool si incontrano per la prima volta nell’ambito di un match ufficiale addirittura nella lontana stagione 1901/02, quando le due squadre sono tra le protagoniste della 31a edizione della FA Cup. Nella gara che va in scena l’8 febbraio 1902 i Saints travolgono gli avversari imponendosi con un netto 4 a 1. Quell’annata vede poi il club di Southampton raggiungere la finale della Coppa d’Inghilterra, dove tuttavia la squadra viene battuta dallo Sheffield United.
Se si escludono le partite disputate nell’ambito della FA Cup nel corso degli anni Venti occorre attendere diverse decadi prima che i due team tornino a darsi battaglia sul campo da gioco. Dopo i match nel secondo livello del campionato dei primi anni Sessanta, Southampton e Liverpool si fronteggiano finalmente per la prima volta anche in massima serie in occasione dell’edizione 1966/67 della competizione. Nell’incontro di andata del 17 settembre 1966 i Reds si impongono in casa dei Saints ribaltando il risultato iniziale con i gol messi a segno da St. John e da Callaghan. La situazione si ripete in modo speculare nella successiva sfida di ritorno, quanto il Liverpool vince all’Anfield battendo gli avversari sempre per 2 a 1, con marcature messe a segno da Lawler e da Arrowsmith.
Nella stagione 1985/86, le due squadre sono protagoniste di un’accesa semifinale disputata nell’ambito della FA Cup. Il match tra i Reds di Kenny Dalglish e i Saints di Chris Nicholl è segnata da un vivace testa a testa, che tuttavia non vede alcuna delle due formazioni riuscire a prevalere sull’altra. Giunti alla fine dei tempi regolamentari, la partita andata in scena al White Hart Lane di Londra è ancora ferma sullo 0 a 0; così, l’incontro prosegue con i tempi supplementari. Complice la stanchezza degli avversari, il Liverpool riesce infine ad imporsi con una fulminea doppietta di Rush, che buca la difesa di Shilton per 2 volte a distanza di pochi minuti, consegnando ai suoi una vittoria netta. Nella successiva finale, quindi, il Liverpool riesce ad avere la meglio sull’Everton, centrando così la vittoria della Coppa d’Inghilterra 1985/86.