Il Football Club Crotone e l'Associazione Calcio Milan sono tra i club protagonisti del panorama calcistico italiano sin dagli inizi del secolo scorso.
Se la società del Crotone nasce ufficialmente nel 1910, attraversando fallimenti e successive rifondazioni per riuscire a portare avanti la tradizione sportiva della città calabra, il Milan, nato nel 1899, sin dagli albori della sua storia si afferma come uno dei club più competitivi del paese, conquistando una lunga serie di titoli e trofei e trasformandosi nella blasonata squadra oggi conosciuta in tutto il mondo.
Il confronto tra i due club può apparire impari: da un lato la prestigiosa società di Milano, da sempre protagonista della massima serie del campionato italiano di calcio, capace tanto dal punto di vista tecnico quanto da quello economico e, dall'altro, il Crotone, una squadra del Meridione che trascorre buona parte della sua storia militando nella Serie C e alternando stagioni brillanti ad altre segnate da grandi disfatte.
Nonostante l'evidente distanza tra le due squadre, anche gli squali del Crotone vantano grandi risultati. La stagione 2015/16 vede i rossoblu protagonisti di un brillante campionato di Serie B: il club si aggiudica importanti vittorie contro avversari capaci, come quelli del Bari, della Salernitana e del Livorno, già nelle prime giornate della stagione; al termine dell'annata, il Crotone chiude il campionato con la seconda posizione in classifica, dietro al Cagliari di un solo punto. Gli squali conquistano così, per la prima volta nella loro decennale storia, la promozione in Serie A. Il club del Crotone diventa la terza società calcistica con sede nella regione calabra a partecipare alla massima serie del calcio italiano, un risultato che non manca di trasformarsi in una grande occasione di festa per la città.
Sul piano dei successi e dei titoli conquistati dai due club, la supremazia del Milan appare palese. La squadra meneghina è una delle più titolate a livello nazionale ed europeo e vanta un palmarès difficilmente eguagliabile: Scudetti, Coppe Italia, Supercoppe italiane, campionati di Serie B, ma anche Coppe dei Campioni, Coppe di Champions League, Coppe delle Coppe, Supercoppe UEFA ed altri titoli internazionali minori. Dal canto suo, il Crotone ha più volte raggiunto importanti piazzamenti nel campionato di Serie B e di Serie C, guadagnando anche la vittoria del campionato di Serie C1.