La prima volta che Milan e Atlético si incontrano in campo risale al 1970 a Madrid, quando la squadra di casa si impone sulla formazione ospite del tecnico Nereo Rocco per 1-0. Prima dell'incrocio successivo passano 21 anni, l’11 settembre 1991 nella cornice del Vicente Calderon in occasione del Trofeo Villa de Madrid: dopo i tempi supplementari, terminati 1-1 con gol di Massaro (19') e Rodax (34' su penalty), il Milan di Fabio Capello si impone ai calci di rigore per 11 a 10.
L’incrocio successivo e più recente tra Diavoli e Colchoneros risale alla semifinale del trofeo Teresa Herrera il 12 agosto 2006 nello Stadio Riazor di La Coruna. Il Milan di Ancelotti si impone sull'Atlético per 1-0 nonostante le molte riserve in campo per i rossoneri. Il primo tempo si rivela pittosto pallido a livello di emozioni e al fischio parziale vanno negli spogliatoi sullo 0-0.
Nei primi minuti della ripresa, Ambrosini supera la difesa avversaria su corner di Gourcuff e segna il gol del vantaggio al 52'. Gli spagnoli provano a reagire con Luccin e Petrov, ma Dida è bravo a spazzare via in corner. I rossoneri sono bravi a gestire i flebili attacchi dei madrileni, poi, nel finale, sfiorano anche il raddoppio con Kakà.
In Champions League, le due compagini si affrontano nella stagione 2013/14 in occasione dei sedicesimi. La sfida al Meazza termina 0-1 per gli spagnoli. I rossoneri disputano un ottimo primo tempo, centrando la traversa con Kakà e un palo con Poli. Nella ripresa, complice anche la stanchezza degli uomini di Seedorf, i madrileni passano grazie al loro goleador Diego Costa, che al 38' del secondo tempo traina l'Atlético Madrid verso i quarti di Champions: corner da destra, Abate allunga di testa sul secondo palo, Costa ne approfitta, indietreggia e incorna nell'angolo.
Il ritorno viene disputato al Vicente Calderón l'11 marzo del 2014, quando il cannoniere spagnolo Diego Costa apre e chiude il poker di reti, con gol di Arda Turan e Raul Garcia nel mezzo.
Il Milan saluta l'Europa dopo la perentoria imposizione dell'Atlético al Calderon. I madrileni segnano il primo gol dopo due minuti dal fischio di inizio, a testimoniare l'avvio di una serataccia per il club meneghino. Il gol di Costa ha letteralmente traumatizzato il Milan, che ha impiegato circa mezz'ora per riprendersi, poi, al 27', Poli serve Kakà che trova il pareggio di testa. Kakà sfiora il raddoppio, sempre di testa, poi al 40' la conclusione di Arda Turan spegne ogni illusione dei rossoneri. Nella ripresa, Gabi colpisce la traversa, poi arriva il terzo gol siglato da Garcia. A cinque minuti dal finale, Diego Costa firma il poker madrileno e chiude i giochi. Quattro a uno e una sconfitta amara per il Milan che ha concesso troppi gol agli avversari, già favoriti dal supporto dei suoi tifosi sugli spalti del Calderon.
