A partire dalla stagione 1999/00, ossia con l’abolizione della Coppa delle Coppe, chi vince la Coppa Italia si qualifica per la Coppa UEFA (dal 2009/10 divenuta UEFA Europa League), a meno che non acquisisca diversamente l’accesso alla Champions League. Dopo la Serie A, la Coppa Italia è una delle manifestazioni calcistiche nazionali che più interessano gli scommettitori, specie dal punto di vista delle giocate antepost, dato che l’esiguo numero di partite comporta una minore raccolta rispetto al combattutissimo campionato di Serie B.
Dalla stagione 2008/09, le partecipanti sono, in tutto, 78 e gli incontri sono scanditi attraverso un tabellone di tipo tennistico che prevede partite “secche” sino alle semifinali, previste con la formula andata/ritorno, e la finale unica da disputare presso lo Stadio Olimpico di Roma, a fine stagione. Partecipano al torneo di Coppa Italia i club della Serie A e delle Serie B, nonché 27 squadre della Serie C e 9 della Serie D. Lo svolgimento della Coppa Italia prevede diversi turni: nel primo, a fronteggiarsi sono solamente le squadre dei due livelli calcistici inferiori; a partire dal secondo turno, il tabellone si arricchisce con i club della serie cadetta, mentre a partire dal terzo turno scendono in campo anche le 3 formazioni della Serie B promosse in A al termine della passata stagione più le 9 squadre della massima serie classificate dalla nona alla diciassettesima posizione. Infine, le cosiddette "teste di serie", ovvero le prime 8 squadre della Serie A, accedono direttamente agli ottavi. A partire dagli ottavi di finale, si disputano esclusivamente partite di andata, fatta eccezione per le semifinali.
La prima, storica edizione della Coppa Italia si disputa nel lontano 1922. Le squadre partecipanti alla prima stagione del torneo sono 37 e l'intera competizione si tiene tra aprile e luglio. Nella finale, si fronteggiano il club ligure del Vado e l'Udinese e, a sorpresa, a conquistare la vittoria è la formazione degli stellati rossoblu, che si aggiudica così anche un primato a lungo rimasto ineguagliato, ovvero quello di unica squadra militante nel campionato di Promozione ad aver conquistato il trofeo della Coppa Italia.
Storicamente, la maggior parte delle stagioni della Coppa Italia si sono concluse con la vittoria di una formazione militante nella massima serie. Tra le eccezioni, spicca il trofeo conquistato dal Napoli nella stagione 1961/62, quando il club partenopeo partecipa alla Serie B (peraltro conquistando la seconda posizione in classifica e, quindi, la promozione al termine dell'annata). Tra le squadre ad aver conquistato il maggior numero di vittorie nella Coppa Italia spiccano la Juventus e la Roma, nonostante la distanza con altre grandi protagoniste del calcio italiano, come Inter, Fiorentina, Lazio, Torino, Milan e Napoli, non sia poi particolarmente ampia. Le formazioni ad aver disputato il maggior numero di finali sono la Juventus, la Roma, l'Inter, la Lazio e il Milan, mentre le città a vantare il numero più elevato di Coppe Italia conquistate Torino, Roma e Milano.
Tra le finali più avvincenti delle ultime stagioni di Coppa Italia, spicca quella dell'annata 2012/13, quando l'ultima gara del torneo si trasforma in una stracittadina tra le due grandi formazioni della Capitale: la Roma e la Lazio. Nell'adrenalinico incontro disputato presso lo Stadio Olimpico, le aquile di Petkovic si impongono al 71' grazie alla rete di Lulić, aggiudicandosi così la sesta Coppa Italia della loro storia.
A causa delle molte variazioni di formula, il titolo di miglior marcatore della Coppa Italia non è mai riuscito a conquistare una grande considerazione dal punto di vista dell’immagine, pur costituendo un rilievo statistico ugualmente significativo. La classifica storica dei migliori goleador della Coppa Italia vede in testa Alessandro Altobelli (Brescia, Inter e Juventus), con 56 marcature, seguito da Roberto Boninsegna (48 gol con ben sette squadre diverse: Prato, Potenza, Varese, Cagliari, Inter, Juventus e Verona), Giuseppe Savoldi (47 reti con Atalanta, Bologna e Napoli) e Gianluca Vialli (42 reti con Cremonese, Sampdoria e Juventus). In annate più recenti, meritano indubbiamente una menzione realizzatori come David Di Michele (che partecipa alla Coppa Italia vestendo la maglia di Foggia, Salernitana, Udinese, Reggina, Palermo, Torino, Lecce e Chievo), Giampaolo Pazzini (Atalanta, Fiorentina, Sampdoria, Inter e Milan) e Antonio Di Natale (Empoli e Udinese).
Dalla stagione 2018/19, è stato introdotto il sistema del sorteggio in campo, a partire dagli ottavi di finale in caso di partite tra club di Serie A. Qualora si giocassero i tempi supplementari, sarà consentita un'ulteriore sostituzione per le formazioni, nella stessa modalità della Coppa del Mondo 2018.
Confermato l’ausilio del VAR (Video Assistant Referee) e dei meccanismi GLT (Goal Line Technology) dagli ottavi di finale.
L’edizione 2018/19 è stata vinta dalla Lazio, al suo settimo titolo: la Lazio batte l'Atalanta per 2 - 0 nella finale disputata il 15 maggio 2019. I biancocelesti ottengono l'accesso alla fase a gironi della UEFA Europa League 2019/20.