Delle 31 squadre che attualmente prendono parte all'NHL, 24 hanno sede in città statunitensi, mentre le altre 7 sono rappresentate da formazioni canadesi. I team sono divisi in due grandi "conference", la Eastern Conference e la Western Conference. Queste, a loro volta, vengono suddivise in altrettante divisioni (Atlantic e Metropolitan Division per l'Eastern e la Central e Pacific Division per la Western Conference).
La National Hockey League si articola in due fasi: nella prima (la cosiddetta Regular Season), che di regola si svolge dai primi di ottobre fino agli inizi di aprile, ciascuna squadra disputa più di 80 gare (metà in casa e metà in trasferta), sfidando tutte le altre partecipanti all'NHL, secondo un calendario prestabilito che prevede un numero maggiore di incontri con i team della medesima Division e Conference e minore con quelli degli altri gruppi.
Particolarmente interessante è il sistema di assegnazione del punteggio in classifica dell'NHL, che prevede due punti per ogni vittoria conquistata, zero punti per le sconfitte nei tempi regolamentari ed un punto quando la sconfitta viene subita ai tempi supplementari oppure durante gli shootout (i calci di rigore nell'hockey sul ghiaccio).
Ad accedere alla fase successiva, quella dei play-off (conosciuti anche come play-off della Stanley Cup), sono in tutto 16 squadre: 12 sono scelte tenendo conto delle prime 3 formazioni classificate nell'ambito di ciascuna Division, mentre le restanti 4 accedono con la formula della wild card, selezionate nel numero di 2 per ciascuna Conference in base al punteggio totalizzato durante la Regular Season.
Lo svolgimento dei play-off prevede una serie di incontri ad eliminazione diretta, con vittoria al meglio delle sette partite. I play-off si svolgono in maniera separata dell'ambito delle due Conference: dopo il primo turno, le squadre vincitrici si affrontano nelle semifinali e nelle finali della Eastern e della Western Conference. I team vincitori di ciascun raggruppamento, quindi, prendono parte alla sfida finale per la vittoria della Stanley Cup.
Al termine della stagione dell'NHL, vengono assegnati numerosi premi minori in aggiunta al trofeo principale. Il trofeo Presidents' Trophy viene assegnato alla squadra che realizza il miglior punteggio nella Regular Season. Il Prince of Wales Trophy premia il team uscito vincitore dai play-off della Eastern Conference, mentre il Clarence S. Campbell Bowl va alla formazione che conquista la finale dei play-off della Western Conference. Particolarmente numerosi i premi dedicati ai giocatori che si distinguono nel corso della National Hockey League, come il Jack Adam Award, assegnato al miglior coach della stagione o il Calder Memorial Trophy, conferito al migliore esordiente.
Se storicamente, la primissima edizione della competizione viene conquistata dal Montreal Hockey Club, i primi vincitori della nuova National Hockey League (che nasce nel 1927) sono gli Ottawa Senators di Dave Gill, che battono i Boston Bruins di Art Ross nella finale.
Tra le formazioni a vantare il maggior numero di vittorie della Stanley Cup spiccano i Montreal Canadiens, tra le squadre forti anche del record di partecipazioni e di quello di trionfi consecutivi, con i 5 trofei conquistati dal 1956 al 1960, quando il team è allenato da Toe Black. Nella classifica dei vincitori della National Hockey League seguono i Toronto Maple Leafs, che tuttavia conquistano la maggior parte dei loro trofei a cavallo degli anni '40 e, successivamente, nel corso degli anni '60.
Tra i grandi protagonisti delle recenti stagioni dell'NHL, è possibile citare i Pittsburgh Penguins, i Chicago Blackhawks, gli LA Kings e i Detroit Red Wings.
Nonostante nelle ultime annate l'NHL si sia arricchita con la partecipazione di un numero sempre più importante di giocatori europei, gli atleti statunitensi e canadesi continuano a rappresentare la quota maggiore nelle formazioni delle squadre partecipanti al torneo. In particolare, sono di nazionalità canadese la maggior parte dei giocatori e degli allenatori detentori del record di vittorie nell'NHL, tra cui spiccano i nomi di Henri Richard, Jean Béliveau, Yvan Cournoyer e Claude Provost.