La prima partita tra Milan e Borussia Dortmund risale al 12 febbraio 1958, in occasione dei quarti di finale della Coppa dei Campioni. La sfida di andata termina 1-1 con reti di Carlo Galli e un autogol di Mario Bergamaschi al 90'. La sfida di ritorno viene ricordata per il poker di reti con cui i rossoneri travolgono i tedeschi a San Siro con i gol di Ernesto Cucchiaroni, Nils Liedholm, Carlo Galli ed Ernesto Grillo, mentre il gol della bandiera per i gialloneri porta la firma di Adi Preißler.
Ma il racconto di una vera impresa tra le due fazioni è quello che riguarda le semifinali della stagione 2001/02 in Europa League. Dopo il ko dei rossoneri per 4-0 nel match di andata in terra tedesca, i marcatori gialloneri di quella giornata sono Amoroso, autore di un'incredibile tripletta e Jörg Heinrich, nella sfida di ritorno a Milano i padroni di casa sono protagonisti di una vera e propria impresa calcistica diventata poi leggenda.
Dopo 11 minuti di gioco, gli uomini di Ancelotti conquistano il vantaggio grazie al gol di Filippo Inzaghi, che la insacca di testa alle spalle del portiere tedesco, uscito goffamente su cross di Serginho. Dopo neanche 10 minuti, il Milan raddoppia con un gol di Contra che mette ordine nella mischia in area di rigore tedesca. Al 90', Metzelder trattiene Inzaghi in area di rigore e l'arbitro assegna il penalty indicando il dischetto. Dal dischetto Serginho non sbaglia e trasforma il 3-0. San Siro esplode in un boato di gioia, poi arriva il recupero e l'occasione dei gialloneri di piazzare l'unico gol che gli viene concesso: contropiede del Borussia e bolide rasoterra di Ricken al 95'. I rossoneri vincono in casa contro i tedeschi per 3-1, ma il risultato qualifica i tedeschi, che perdono poi al cospetto del Feyenoord in finale.
Un altro precedente tra le due fazioni risale al luglio del 2017, nell'esordio nella International Champions Cup. I tedeschi vincolo l'amichevole di Guangzhou grazie alla doppietta di Pierre-Emerick Aubameyang in un match che ha visto anche i gol di Nuri Sahin e Carlos Bacca.
A sbloccare la partita interviene Sahin al 16' con un sinistro calciato da fuori area sul quale Storari arriva in netto ritardo. Dopo tre minuti, Aubameyang raddoppia dagli undici metri con un penalty assegnato ai tedeschi per fallo in area di Paletta su Pulisic. Il Milan si avvicina al 26' con Bacca, che sorprende Weidenfeller con un tiro esterno da fuori area. Nella ripresa arriva il definitivo 3-1 su contropiede: semplice tap in di Aubameyang su cross di Pulisic.