Tra i pochi calciatori che nel corso della loro carriera hanno vestito entrambe le maglie troviamo Marco Simone, attaccante classe 1969, viene acquistato dal Milan nel 1989 e contribuisce alla vittoria di tre scudetti consecutivi con il club meneghino. Simone milita in rossonero per otto stagioni, in cui vince quattro campionati italiani, due Coppe dei Campioni, due Coppe Intercontinentali, tre Supercoppe UEFA e tre Supercoppe italiane. Nel 1999, Simone si trasferisce a Monaco, dove si rivela determinante per la vittoria dei monegaschi del campionato francese con 21 gol realizzati in maglia biancorossa. Simone viene inoltre definito dal France Football "il miglior calciatore straniero". Nel 2001 fa ritorno al Milan, con il quale gioca la sua ultima partita in maglia rossonera nel 2002 a San Siro contro il Borussia Dortmund.
Il difensore croato Dario Šimić, passa al Milan nel 2002, dove viene impiegato nel ruolo di terzino destro o difensore centrale. In maglia rossonera vince uno scudetto, una Coppa Italia, una Supercoppa italiana, due Champions League, due Supercoppe Europee e una Coppa del mondo per club. Nell'agosto nel 2008, la società meneghina annuncia la sua cessione al Monaco dove, dopo aver disputato la stagione d'esordio da titolare, non scende più in campo in quella successiva e si svincola poi nel 2010.
Il centrocampista ivorianoTiémoué Bakayoko è un altro dpppio ex. Nel 2018 si trasferisce al Milan nel quale segna il suo primo gol in Serie A, in occasione del derby contro l'Inter il 17 marzo 2019. A fine agosto 2019, Bakayoko torna al Monaco.
Uno degli ex più famosi è certamente l'attaccante italiano Christian Vieri, detto Bobo. Nel 2005 firma un contratto di due anni con il Milan. La concorrenza di Ševčenko e Gilardino lo confina ai margini dell'attacco rossonero. Nel gennaio 2006 viene ceduto al Monaco, poi, a causa di un infortunio, chiude la stagione in anticipo.