Scommesse Milan - Real Madrid

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Anche se nell'annata 2019/20 non si sono mai scontrate, il Real Madrid ha preso parte al girone A di Champions, dove ha affrontato Paris Saint Germain, Galatasaray e Club Brugge. Gli iberici hanno sofferto nella sfida contro i parigini, ai quali hanno strappato solo un punto. Il Real si qualifica secondo del suo gruppo e agli ottavi affronta il Manchester City, la squadra del rivale catalano Pep Guardiola. I madrileni hanno perso in casa per 2 a 1 il match di andata, al ritorno servirà una performance impeccabile per accedere al turno successivo.

Completamente diverso è il percorso in Europa del Milan, che nonostante si fosse qualificato all'Europa League, è stato poi eliminato dalla competizione europea 2019/20 per effetto della sanzione per violazione delle norme del fair play finanziario di cui la società rossonera è stata protagonista nei due trienni antecedenti.

Uno dei primi storici incontri tra Milan e Real risale alla semifinale di andata della Coppa dei Campioni 1955/56 in terra iberica. I Blancos hanno la meglio e si impongono per 4-2 con reti di Rial, Joseito, Olsen e Di Stéfano. Nella partita di ritorno, i Diavoli si impongono sui madrileni per 2-1 con doppietta di Giorgio dal Monte, ma il risultato non è sufficiente a ribaltare le sorti della doppia sfida.

Nella stagione 1957/58, le due formazioni disputano la finale di Coppa dei Campioni all'Heysel di Bruxelles sotto gli occhi di 67.000 spettatori. Il match ha visto la vittoria del Real per 3-2 dopo i tempi supplementari, grazie ai gol di Di Stéfano, Rial e Gento.

Il primo tempo si rivela privo di emozioni e piuttosto noioso: il Milan si porta in vantaggio al 59' con Schiaffino, ma il pareggio dei merengues non tarda ad arrivare. Al 74' Di Stéfano accorcia le distanze e segna il gol dell'1-1. Il gol dello spagnolo accende la partita: dopo soli 4 minuti i rossoneri trovano il vantaggio con una rete di Grillo, ma il Real risponde con una rete di Rial su pallonetto. Per la prima volta nella storia della Coppa dei Campioni, i 90 minuti regolamentari non bastano per decretare il campione. Le squadre vanno ai supplementari, dove la partita viene decisa da Gento al 107', con la difesa rossonera che non può nulla per evitare che il pallone finisca lentamente in rete. Nei successivi tredici minuti il Milan tenta di trovare il pareggio, ma la gara si esaurisce e il Real vince la Coppa dei Campioni per la terza volta consecutiva.

Nell'edizione 1988/89, in occasione delle semifinali di Champions, il Milan, che gioca in casa, parte forte con Donadoni che mette in difficoltà i madrileni sulle fasce. Dopo neanche 20 minuti di gara, Ancelotti sblocca il risultato con un tiro da 30 metri che si insacca sotto la traversa. Il raddoppio rossonero arriva nei successivi 7 minuti con Frank Rijkaard che sigla il 2-0 di testa su cross di Tassotti. Al termine della prima frazione di gioco, il Milan decide praticamente la partita con il gol del 3 a 0 di Gullit su assist di Donadoni. A inizio ripresa arriva il quarto gol per i meneghini: il mitico "trio olandese" non perdona. Rijkaard serve Gullit, il quale fa da sponda per Marco van Basten che non sbaglia e soprende Buyo. Eccezionale anche Donadoni, uomo partita, che centra la quinta rete rossonera con un sinistro chirurgico. Dopo aver eliminato i Blancos, i Diavoli vincono la loro terza Coppa dei Campioni battendo in finale la Steaua Bucarest per 4-0.

Stagione 1989/1990, ottavi di finale: Milan-Real Madrid 2-0 con reti di Frank Rijkaard al 9' e di Marco van Basten al 14' su calcio dirigore. La gara di ritorno viene vinta in casa dalla formazione madrilena per 1 a 0 con gol di Butragueño al 48'.

Stagione 2002/2003 in Champions: nella seconda fase a gironi, le due formazioni vincono un match a testa, l'andata è a favore del Milan per 1-0, il ritorno del Real per 3-1.

Tra i giocatori che hanno militato sia nel Milan sia nel Real Madrid vi sono anche nomi molto illustri. Uno di questi appartiene al fuoriclasse Ronaldo, passato dal Real Madrid al Milan nel 2007, era stato acquistato dai Blancos nel 2002 dall'Inter. Con il Real Madrid, Ronaldo ha messo in bacheca una Liga e una Coppa Intercontinentale, segnando una rete nella finale. Il suo ritorno a Milano segna un punto di svolta molto importante per la società meneghina, che anche grazie al suo contributo riesce a conquistare il quarto posto finale.

Il brasiliano Emerson, detto anche "Il Puma" per i suoi movimenti felini nel catturare la palla, approda al Real Madrid nel 2006 per volere di Fabio Capello. L'inizio non è facile per il centrocampista verdeoro, che però conquista un posto tra i titolari con cui vince la Liga al termine di un bellissimo campionato.

Milan, Real e di nuovo Milan per Kakà. Il suo amore per i colori rossoneri è abbastanza noto. In mezzo alla sua storia d'amore con il Milan, nel 2009 si trasferisce al Real Madrid. Tra i Blancos non rende come ci si aspettava e, dopo 4 stagioni altalenanti, torna a Milano nel 2013.

Il portiere spagnolo Diego Lopez, che ha relegato Casillas in panchina nel 2013/14, firma un contratto di quattro anni con il Milan nel 2014, dimostrandosi uno dei migliori giocatori nella rosa rossonera nel corso del campionato 2014/15.

Altri doppi ex di Milan e Real sono il difensore brasiliano Julio Cesar, il centrocampista argentino Fernando Redondo e l'attaccante olandese Klaas Jan Huntelaar, detto anche il "Cacciatore".