La storia di Napoli e Real Madrid si intreccia in tempi recenti attraverso il passaggio di diversi calciatori da una parte all’altra. Non solo, tra le fila di questi ex c’è anche un allenatore che, in un modo o nell’altro, è entrato nel racconto recente di queste due formazioni. Stiamo parlando di Carlo Ancelotti. Il tecnico emiliano ha allenato il Real Madrid dalla stagione 2013 a quella del 2015. È stato un periodo di reciproca soddisfazione, siglato dalla vittoria della Champions del 2014: la decima per il Real, la quinta per il tecnico (2 vinte da calciatore). Nel 2018 Ancelotti è passato sulla panchina del Napoli ma è stato esonerato a metà della stagione successiva.
Uno dei primi calciatori a vestire le due casacche è stato Freddy Rincon, centrocampista colombiano. Prima al Napoli nel 94/95, poi al Real nella stagione successiva. In tempi più recenti l’asse si è decisamente ribaltato, il Real ha infatti fornito al Napoli alcuni dei calciatori più importanti della sua storia recente: Raul Albiol, centrale difensivo titolare al Napoli dal 2013 al 2019 (ex Real Madrid dal 2009 al 2013, acquistato per 12 milioni di €); José Callejon, ala del Napoli dal 2013, uno dei giocatori più presenti nelle formazioni del Napoli nelle ultime stagioni (ex Real Madrid dal 2011 al 2013, acquistato per 10 milioni di €); Gonzalo Higuain, punta di spicco del Napoli dal 2013 al 2016, record di gol in una sola stagione di A con 36 reti nel 2016 (ex Real Madrid dal 2007 al 2013, acquistato per 40 milioni di €).