La prima volta che Roma e Chelsea si affrontano in campo, il calendario segnava il 22 settembre del 1965. Le due squadre si incontrano sul campo dello Stamford Bridge in occasione della Coppa delle Fiere. Un incontro particolarmente acceso, reso ancora più movimentato dall'espulsione di McCreadie per un pugno in faccia a Leonardi, seguita poi dal vantaggio di Venables e dal successivo pareggio di Barison.
Nella ripresa, i giallorossi di mister Oronzo Pugliese crollano definitivamente e i Blues calano il poker: seguono altri due gol di Venables, autore di una tripletta, e una rete di Graham. Ma l'insuccesso di quella giornata viene ulteriormente aggravato dai gesti provenienti dagli spalti durante la partita: i giocatori di entrambe le formazioni divengono bersaglio di insulti, sputi e frutta marcia. Il dopo partita è anche peggio, cinque gli arrestati per aver lanciato sassi verso le vetrate del pullman dei Blues. La sanzione FIFA non tarda ad arrivare, la Roma ottiene una squalifica di tre anni dalla Coppa delle Fiere, una multa di 500 sterline e la messa al bando dalla Federazione Inglese.
Le due fazioni si incontrano nuovamente in Champions edizione 2008/09: il Chelsea vince in casa per 1-0 grazie al gol di John Terry. Nel match di ritorno, i giallorossi si aggiudicano una netta vittoria casalinga per 3-1 contro i Blues: gol di Christian Panucci e doppietta di Mirko Vučinić.
Nell'edizione 2017/18 della Champions League, le due compagini si affrontano a Londra: la Roma si rende protagonista di una grande prova di carattere, attuando una rimonta di due reti che toglie ai Blues il prezioso punto casalingo. Un incredibile 3-3, con gli uomini di Di Francesco che, per un attimo, tentano un'impresa eroica: al 74', i giallorossi si portano dal 2-0 al 2-3 con gli scatenati Kolarov e Dzeko, autore di una doppietta, poi ci pensa Hazard a smorzare l'entusiasmo romanista, ma non la soddisfazione di un prodigioso 3-3 allo Stamford Bridge.
Ma il vero colpaccio dei Lupi contro i Blues avviene nella partita successiva, disputata all'Olimpico il 31 ottobre 2017, quando la Roma si rende protagonista di una goleada contro il Chelsea di Conte: bastano 38 secondi e un destro di Stephan El Shaarawy per dimostrare che la Roma fa sul serio e che è più forte del Chelsea. La Roma lo dimostra all'Europa, dapprima pressando, poi rendendosi pericolosa: la Lupa aggredisce i Blues appena questi prendono palla, alza la difesa, riparte veloce e domina il possesso. Le reti dei giallorossi di quella giornata sono ad opera di El Shaarawy (1' e 36' pt) e di Perotti (19' st).
