Frosinone e Fiorentina non si sono incrociate spesso nella storia del campionato italiano avendo percorso strade e obiettivi diametralmente diversi. I ciociari hanno conosciuto la massima serie solo negli anni 2000, dopo diverso tempo trascorso tra i campi di tutta Italia militando nelle categorie inferiori. I gigliati da parte loro sono tra le squadre storiche e più blasonate del calcio italiano, un palmarès di tutto rispetto ma soprattutto un passato costellato di grandi match disputato da grandi campioni.
Il Frosinone nasce ufficialmente nel 1928, all’epoca si chiamava Unione Sportiva Frusinate e fino alla fine del millennio competerà per lo più nei campionati di C con, addirittura, una radiazione nel mezzo che avvenne nel 1990. Gli anni 2000 cominciarono con i migliori auspici considerato che nella stagione 2003-04 la società torno dopo 16 anni in C1 grazie anche agli ingenti investimenti effettuati dalla nuova dirigenza guidata da Maurizio Stirpe. Due anni dopo arriverà una nuova storica affermazione ovvero la prima promozione in serie B. Il Frosinone non aveva mai ancora toccato la cadetteria italiana e conseguì l’obiettivo in uno dei campionati di C più complessi considerato che vi prendeva parte anche il Napoli risorto dalle ceneri del fallimento di due anni prima. D’altronde la serie B si confermò ancora più ostica e non solo per la difficoltà di una categoria superiore: quel campionato di B fu uno dei più difficili (e seguiti) della storia considerato che vi presero parte squadre come Juventus, Napoli, Genoa, Bologna, Lecce e Bari. Il Frosinone riuscì comunque a salvarsi alla fine del campionato. Dopo diverse stagioni e una sofferta retrocessione arriva finalmente l’apice della storia moderna del Frosinone che passa prima per la promozione in B del 2014 e culmina nella prima promozione in serie A nel 2015.
La fondazione della Fiorentina avvenne nel 1926 e vide la sua prima promozione in serie A già alla fine del campionato 1930-31, il primo trofeo arrivò 10 anni dopo con la Coppa Italia del 1940. I viola dovettero aspettare altri 15 anni per la consacrazione dello scudetto che arrivò nella gloriosa stagione del ‘55 e seguito dalla partecipazione alla Coppa dei Campioni dove i gigliati riuscirono ad arrivare fino alla finale per poi capitolare di fronte ad uno dei Real Madrid più forti e vincenti della storia. Gli anni ‘60 segnarono un’altra decade di sfarzo per il colore viola considerato che la Fiorentina stazionò sempre tra le prime posizioni del campionato, vinse Coppa Italia e Coppa Mitropa nel 1966 e poi lo scudetto nella stagione 1968-69. Gli anni ‘90 si aprono con l’ennesima sconfitta in finale, stavolta della Coppa UEFA e contro la Juventus, acerrima nemica. Comincia il ciclo di gestione di Vittorio Cecchi Gori e la Fiorentina entra a far parte, con giusta ragione, di quel novero di squadre che rese popolare il campionato italiano di fine millennio. Toldo, Rui Costa, Batistuta, la rosa contava giocatori fortissimi che pure nell’estate del 2001 furono tutti ceduti per sanare una grave crisi di bilancio. Il problema non si risolse e portò al fallimento della società nella stagione 2002-03. La Fiorentina dovette ripartire dalla C2, stavolta sotto la nuova gestione dei fratelli Della Valle. La ripartenza è stata molto rapida considerato che già due stagioni dopo (grazie ad un ripescaggio dalla C1 alla B) i gigliati tornano in serie A restituendo alla massima serie del calcio italiano una delle sue principali e storiche protagoniste.