La prima volta che il prato verde viene calpestato da Empoli e Carrarese per scontrarsi è per il primo turno di Coppa Italia nel 1939/40. Successivamente si sono affrontate nel campionato di Serie C e i suoi vari gironi fino al 1996. Dopo ben 30 anni, le due compagini si ritrovano sul campo di serie cadetta per disputare le partite della stagione 2025/26.
L’Empoli, fondato ufficialmente nel 1920, non può contare su un palmarès particolarmente ricco, ma ha costruito nel tempo un percorso di crescita solido e coerente. Partendo dalla Terza Categoria Toscana, la squadra toscana ha raggiunto la neonata Serie C già nella stagione 1934/35. Il primo approdo in Serie B arriva nel campionato 1946/47, grazie a un’ammissione a tavolino. Il grande salto nella massima serie arriva nella stagione 1986/87, quando l’Empoli conquista la promozione in Serie A anche a seguito dell’esclusione del Vicenza. Una tappa storica che inserisce il club tra le poche realtà non capoluogo di provincia capaci di affermarsi al vertice del calcio italiano, pur senza il sostegno di grandi investimenti.
La Carrarese, invece, nasce nel 1908 e debutta nella Serie B proprio nel 1946. Tuttavia, problemi economici e organizzativi costringono la squadra a retrocedere già a fine stagione. Rimasta per molti anni nei livelli inferiori del calcio italiano, la formazione apuana trova nuovi stimoli nel 2006/07 con l’arrivo in panchina di Corrado Orrico, lo stesso tecnico che in passato l’aveva guidata al successo nella Coppa Italia di Serie C e sfiorato il salto in cadetteria. Il punto più alto della storia della Carrarese resta proprio la vittoria di quella Coppa Italia di categoria, conquistata nel 1983.