Il primo precedente ufficiale tra le due formazioni risale alla Coppa UEFA 1971/1972. nella sfida di andata al White Hart Lane di Londra, la squadra di casa si aggiudica la vittoria sugli ospiti per 2-1 con una doppietta di Steve Perryman, mentre il gol della bandiera meneghina lo segna Romeo Benetti.
Il match di ritorno a Milano si conclude 1-1 con gol di Alan Mullery e di Gianni Rivera. In virtù del 2-1 dell'andata a favore degli inglesi, gli Spurs passano il turno. La finale viene vinta proprio dal Tottenham, che si impone sul Wolverhampton nella doppia finale.
In Champions League, le due fazioni si incontrano nel 2010/11. La sfida di andata degli ottavi a Milano è una pioggia di lacrime per la formazione rossonera, con un gol degli avversari a 10 minuti dalla fine che regala la vittoria agli inglesi e una rete annullata a Ibrahimovic nel recupero.
Sotto una pioggia battente nella notte di San Siro, Peter Crouch espugna lo stadio avversario con un gol spiazzante per Amelia. L'azione vincente degli Spurs parte da un contropiede velocissimo di Aaron Lennon su una palla persa da Ibrahimovic. L'attaccante rossonero cerca di farsi perdonare nei tempi di recupero segnando la rete del pareggio al 92', ma l'arbitro annulla. Il match termina 0-1 per gli ospiti, poi, i padroni di casa sono protagonisti di una figuraccia finale per via di una rissa tra Gattuso e Joe Jordan, ex rossonero.
Il 9 marzo 2011, nel ritorno degli ottavi di Champions League, le due squadre si incontrano al White Hart Lane. Il Milan è costretto a vincere con due reti di scarto, o con un gol di scarto segnando almeno 2 reti. Van Der Vaart e Crouch in avanti per gli Spurs, mentre il Milan scende in campo con Boateng e Seedorf a centrocampo e con il tridente offensivo Pato, Ibrahimovic e Robinho.
L'avvio di partita si rivela molto equilibrato e teso. Robinho spreca subito un'occasione: a porta vuota sbaglia il tiro che rimpalla e viene salvato sulla linea da Gallas. Ci prova Pato al 33', ma Gomes non ha problemi a respingere. L'occasione per gli Spurs arriva tre minuti dopo con Van Der Vaart, ma Abbiati para senza problemi.
Le occasioni sprecate non mancano nella ripresa, con Crouch che sbaglia al 46'. La partita sembra priva di iniziative dei singoli: solo Pato continua a provarci, ma senza successo. Una clamorosa occasione per il Milan al 67': Robinho impegna Gomes che respinge, insiste Robinho da due passi ma sbaglia a colpire il pallone. Ibra protesta con i compagni che non lo servono. La partita si esaurisce con nulla di fatto, il Milan è fuori dagli ottavi di Champions League.