Il passato calcistico tra Milan e Pisa racconta storie molto diverse. Le due squadre si sono affrontate per la prima volta nel campionato di Prima Divisione del 1923, incrociandosi più volte tra gli anni ’60 e ’90. Successivamente, hanno seguito percorsi separati per oltre vent’anni, militando in categorie differenti, fino a ritrovarsi in Serie A nella stagione 2025/26.
Il Milan, fondato nel 1899 da un gruppo di italiani e inglesi, è uno dei club più storici e blasonati d’Italia e del panorama calcistico mondiale. Con 49 trofei ufficiali complessivi, è la seconda squadra più titolata in Italia dopo la Juventus. A livello nazionale vanta 19 scudetti, 5 Coppe Italia e 7 Supercoppe italiane. Sul piano internazionale, ha collezionato 18 titoli: tra questi, spiccano 7 Coppe dei Campioni/Champions League, 2 Coppe delle Coppe, 5 Supercoppe UEFA (record), 3 Coppe Intercontinentali (altro primato) e una Coppa del mondo per club FIFA. Un palmarès che riflette la grandezza e la continuità del club nel tempo.
Il Pisa Sporting Club, invece, nasce ufficialmente nel 1909, in un’epoca in cui il calcio italiano muoveva ancora i primi passi. Le sue origini si intrecciano con la piazza San Paolo a Ripa d’Arno, dove un gruppo di ragazzi iniziò a giocare utilizzando cappotti come pali e un pallone fatto di stracci. La passione di quei giovani portò alla nascita del club, che negli anni ha vissuto stagioni alterne. Memorabile il percorso del 1921, quando il Pisa raggiunse la finale del campionato di Prima Divisione, sfiorando lo scudetto contro la Pro Vercelli: un’impresa che segnò l’inizio della sua stabilità nel panorama nazionale.