Il primo incontro tra giallorossi e toscani si tiene nella stagione 1951/52 di Serie B, proseguendo tra gli anni 60 e 90 a disputare partite della massima serie. Per più di 20 anni non si hanno più notizie di questa combinazione, fino ad arrivare all'annata 2025/26 di Serie A, quando il Pisa torna tra le big del calcio tricolore grazie alla promozione diretta ottenuta dalla serie cadetta.
L’Associazione Sportiva Roma, conosciuta più comunemente come AS Roma, nasce nel 1927 dalla fusione di tre club capitolini: Alba-Audace, Fortitudo-ProRoma e Foot Ball Club di Roma. Sul piano nazionale, i giallorossi hanno conquistato 3 titoli di campione d’Italia, 9 Coppe Italia e 2 Supercoppe italiane. A livello internazionale, si distinguono per la vittoria della Coppa delle Fiere nel 1960-1961 e per il recente successo nella UEFA Europa Conference League nel 2021-2022. Completano il palmarès europeo la Coppa Anglo-Italiana vinta nel 1972, la finale di Coppa dei Campioni del 1984 e le due finali di Coppa UEFA/Europa League raggiunte nel 1991 e nel 2023.
Il Pisa Sporting Club, fondato nel 1909, ha vissuto un percorso ricco di salite e discese. Dopo aver esordito nei tornei regionali centro-meridionali di Prima Categoria, entra nella Prima Divisione negli anni Venti. La prima partecipazione alla Serie B risale alla stagione 1934/35. Dopo un periodo prolungato nella serie cadetta, i toscani retrocedono in Serie C, dove rimangono per sette stagioni. Il ritorno in Serie B culmina con la storica promozione in Serie A nel 1967/68, grazie al secondo posto in classifica. Seguono anni di continue fluttuazioni tra le categorie, ma anche una fase brillante negli anni Ottanta, durante la quale il Pisa conquista due Coppe Mitropa e milita nuovamente in Serie A. Dopo un lungo periodo di difficoltà, che porta il club fino alla Serie D, i nerazzurri sono riusciti a riconquistare un posto stabile in Serie B nel 2018 e poi in Serie A nel 2025.