Monza e Palermo sono due squadre protagoniste del calcio tricolore, ma che hanno avuto poche possibilità di scontrarsi sul campo di gioco. L'ultima annata che le ha viste protagoniste nella stessa serie è quella del 1993/94 di Serie B, per poi ritrovarsi nello stesso campionato ma per la stagione 2025/26.
Il Monza nasce nel 1912 dalla fusione tra Pro Monza e Pro Italia, dando avvio a una lunga storia calcistica. Dopo gli esordi nelle categorie minori, il club riesce ad affermarsi nel professionismo, pur senza toccare immediatamente i vertici. La prima promozione in Serie B arriva solo nel 1951, inaugurando un lungo periodo in cadetteria durato quindici stagioni. Gli anni Settanta rappresentano una fase d’oro per i brianzoli, con tre finali consecutive di Coppa Italia di Serie C e la conquista del Torneo Anglo-Italiano contro il Wimbledon. Non a caso, il Monza detiene il primato di successi nella Coppa Italia di Serie C. Il momento più atteso si concretizza al termine della stagione 2021/22, quando il club ottiene per la prima volta nella sua storia l’accesso alla Serie A, battendo il Pisa nella finale dei play-off.
L’Unione Sportiva Città di Palermo viene fondata nel 1900 e, nonostante una storia segnata da varie rifondazioni, ha mantenuto un ruolo importante nel panorama calcistico italiano. Dopo una prima fase dedicata a tornei locali e competizioni meridionali, i rosanero debuttano nel massimo campionato dell’epoca, la Prima Divisione, nella stagione 1921/22. La prima partecipazione alla Serie A arriva nel 1932/33, con successive presenze stabili sia negli anni Cinquanta sia durante il nuovo millennio. Il Palermo ha disputato anche numerosi campionati di Serie B, categoria nella quale ha spesso recitato un ruolo da protagonista. Tra i trofei più significativi del club figura la Coppa Italia di Serie C vinta nel 1992/93.