La prima partita tra Benevento e Trapani risale al campionato di Serie C 1948/49, quando la denominazione del Trapani era Drepanum. La sfida termina a reti inviolate.
La vittoria più larga del Trapani sul Benevento è il 6-0 inflitto ai sanniti il 28 Aprile 1957, quando, nella cornice del vecchio Campo Aula, i granata del duo Giliberti-Sofrido realizzano un perentorio 6-0 ai danni del San Vito Benevento.
Una delle sfide più recenti tra Benevento e Trapani risale al 7 Novembre 2013 in occasione del terzo turno di Coppa Italia Lega Pro. Vittoria casalinga per il Benevento che si impone grazie al gol di Germinale al 13'.
Nel torneo di Serie B 2016/17, sul campo dello Stadio Polisportivo Provinciale di Trapani, i padroni di casa si aggiudicano 3 punti nella sfida casalinga contro il Benevento, grazie al gol di Nicola Citro al '28.
il match di ritorno, disputato il 25 marzo 2017 presso il Vigorito di Benevento, è sempre il Trapani ad avere la meglio questa volta in esterna. La formazione ospite si impone su quella di casa per 1-3 grazie ad una doppietta di Coronado dal dischetto e la rete conclusiva di Curiale.
La partita si sblocca dopo la prima mezz’ora di gioco, con un penalty assegnato per presunto intervento falloso di Chibsah su Coronado, che dal dischetto trasforma il vantaggio. I sanniti accorciano le distanze prima con Ciciretti, che cerca di finalizzare dal limite ma viene respinto, poi con Ceravolo che recupera la palla respinta, non sbaglia e la infila in rete. Pochi minuti prima dell’intervallo è ancora Ceravolo a tentare il raddoppio sugli sviluppi di un corner, ma Pigliacelli respinge prontamente.
Nella ripresa arriva il raddoppio del Trapani, sempre su calcio di rigore. Del Pinto interviene su Coronado ed è penalty: è lo stesso Coronado a siglare la sua doppietta dal dischetto per l’1 a 2. Poco dopo, i sanniti tentano una manovra offensiva, ma Pagliarulo salva sulla linea ancora una volta. Nei minuti di recupero arriva il tris dei granata con Coronado che, in pieno contropiede, serve Curiale che la infila in rete.