Lecce-Pisa è una sfida di grande importanza per il campionato cadetto, basti pensare che si tratta di squadre con oltre 100 anni di storia alle spalle. Le due formazioni hanno militato in tutte le categorie principali del calcio nostrano e, negli anni, il “Via del Mare” è storicamente stregato per il Pisa.
Tra le tifoserie delle due compagini non si registrano particolari antipatie o gemellaggi calcistici, ma sicuramente è una sfida alla quale i tifosi non vorranno mancare.
Il club toscano milita prevalentemente in Serie B, ma prende parte anche a diverse stagioni in Serie A, specialmente nel corso degli anni Ottanta. La prima partecipazione ufficiale dei nerazzurri in Serie A risale al 1968/69 contro il Torino. Tra gli anni 80' e '90, il Pisa vanta nella sua rosa talenti del calibro di Dunga, Simeone, Vieri, Muzzi e Padovano.
Il Lecce approda per la prima volta in Serie B già nella stagione 1929/30, per poi affrontare una lunga fase nei livelli inferiori del calcio italiano. Il Lecce gioca buona parte della sua storia nei tornei di terzo livello, fino alla storica promozione in cadetteria nel 1975/76. In quegli anni, il club salentino vanta anche la vittoria della Coppa Italia di Serie C e della Coppa Italo-Inglese Semiprofessionisti. L'approdo in Serie A del Lecce avviene al termine dell'annata 1984/85, poi inizia un periodo di oscillazione tra la Serie A e B, fino alla retrocessione per illecito sportivo in Lega Pro Prima Divisione nel 2011/12. Il club riesce comunque a risalire la piramide calcistica fino a raggiungere la Serie A nella stagione 2018/19.
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