Milan e Ajax sono tra le squadre di calcio più titolate e rappresentative del calcio professionistico italiano e olandese. Entrambe le squadre, rispettivamente legate alle città di Milano e Amsterdam, hanno in comune diversi primati nell'ambito dei relativi campionati nazionali: il Milan è il secondo club più titolato d'Italia e ha partecipato stabilmente alla massima serie del campionato di calcio italiano dall'anno del suo esordio nel 1929/30, l'Ajax è la squadra più titolata del paese nell'ambito delle competizioni nazionali.
A livello internazionale, il club olandese è tra i più vittoriosi al mondo, è stato inoltre il primo a vincere, nella stagione 1971/72, il treble, che prevede la vittoria del campionato, della coppa nazionale e della Champions League nella stessa annata. Anche il Milan è tra le squadre più vittoriose del calcio internazionale, nonché il club italiano con più successi: il club meneghino è stato il primo in Italia ad aver conquistato la Coppa dei Campioni nel 1962/63 e la seconda squadra europea e prima italiana per numero di finali disputate nella UEFA Champions League.
Milan e Ajax vantano quindi una lunga serie di partecipazioni ai più prestigiosi tornei europei, i loro palmarès annoverano trofei di grande pregio come la Coppa dei Campioni, le coppe intercontinentali e la Supercoppa UEFA.
L'affermazione delle due formazioni nell'ambito dei rispettivi tornei nazionali porta i due club ad incontrarsi spesso nei tornei europei, a partire dalla combattuta finale della Coppa dei Campioni 1968/69, quando il Milan vince la seconda Coppa dei Campioni della sua storia imponendosi per 4-1 sugli Olandesi nella cornice dello Stadio Santiago Bernabéu di Madrid.