Milan-Chelsea, un incontro decisamente suggestivo tra due big del calcio europeo. Le due fazioni, una di Milano, l'altra di Londra, sono note nel panorama del calcio professionistico internazionale per il numero di trofei vinti sia nelle competizioni europee sia nei rispettivi campionati nazionali.
Il Chelsea ha conosciuto principalmente due periodi di gloria, il primo dalla prima dalla metà degli anni Sessanta ai primi anni Settanta, il secondo dalla fine degli anni Novanta ad oggi, quando il passaggio di proprietà al presidente Roman Abramovic ha portato il club inglese a primeggiare in Inghilterra e in Europa. Oltre ad essere uno dei club di calcio più ricchi del mondo, il Chelsea è la prima squadra a Londra per numero di trofei internazionali vinti.
A livello internazionale, le due squadre condividono numerosi trofei conquistati nelle rispettive bacheche. Il Milan è la terza squadra al mondo per numero di titoli internazionali vinti, la seconda più titolata d'Italia (dopo la Juventus). Uno dei periodi di maggiore spendore del club meneghino risale alla guida di Carlo Ancelotti, in particolare dal 2003 al 2008, quando le gesta dei rossoneri hanno scritto pagine importanti del calcio, dominando così la scena internazionale, complice la presenza di fuoriclasse del calibro di Inzaghi, Kakà e Maldini, che in rossonero hanno ottenuto riconoscimenti importanti come il Pallone d'oro e il FIFA World Player.
Di certo la sfida tra Chelsea e Milan non deluderà gli appassionati del grande calcio, specialmente per il risultato mai scontato che fa di questo incrocio una chicca per gli amanti dei pronostici.