Liverpool e Milan, un match pressoché impronosticabile, caratterizzato da incertezze e colpi di scena. I Reds sono stati croce-delizia per i Diavoli in due finali di Champions League.
In partite ufficiali di Champions, rossoneri e Reds si sono incontrati in occasione della finale della coppa dalle grandi orecchie il 25 maggio 2005 presso lo stadio Olimpico Atatürk di Istanbul. Quella serata rimarrà impressa nelle mente di ogni tifoso rossonero: a fine primo tempo, il Milan è in vantaggio sul Liverpool di 3 gol. Contro ogni previsione, i rossoneri riescono a perdere la finale nonostante un vantaggio del genere, facendosi rimontare dagli inglesi in 6 minuti. Ma vediamo com'è andata nel dettaglio.
Il Milan, vincitore del proprio girone davanti al Barcellona, elimina gli inglesi del Manchester United con un doppio 1-0 agli ottavi di finale, poi si impongono sui cugini dell'Inter ai quarti, con un doppio trionfo per 2-0 all'andata e per 3-0 a tavolino della sfida di ritorno. Gli 11 di Ancelotti approdano in finale battendo gli olandesi del PSV in un doppio scontro molto equilibrato.
Il Liverpool si piazza al secondo posto del girone, dietro al Monaco. Gli inglesi superano con facilità gli ottavi, imponendosi contro il Bayer Leverkusen, poi ai quarti battono la Juventus grazie ai gol di Luis García e, in semifinale, il Liverpool affronta i connazionali del Chelsea battendoli ad Anfield per 1-0.
Nella finale di Instanbul, il Milan passa in vantaggio a inizio match: su calcio di punizione di Pirlo, Maldini la mette in mezzo e la insacca alle spalle del portiere Dudek. I rossoneri continuano a dominare la partita, poi al 15' arriva il raddoppio di Ševčenko, successivamente annullato per un fuorigioco che in realtà non c'era (le immagini in tv sottolineano l'errore del guardalinee). Al 38' minuto Kaká serve Ševčenko in mezzo all'area, l'ucraino serve a sau volta Crespo ed è gol del il 2-0. Il Milan è superiore, praticamente avviato verso la vittoria della partita, specialmente dopo il 44', quando gli inglesi perdono la palla al centro e, in risposta a quell'errore, Kakà manda ancora una volta a segno Crespo: l'argentino supera Dudek con un abile pallonetto, centra la doppietta e firma il 3-0 del primo tempo.
Nella ripresa il Milan sfiora il 4 a 0 con Ševčenko, poi, al 54', Riise serve Gerrard che accorcia le distanze portando i Reds sul 3 a 1. Qualche minuto dopo Šmicer sorprende Dida e conquista il 3-2. Quattro minuti dopo è ancora Liverpool: Gerrard pericolosissimo nell'area di rigore rossonera viene fermato da Gattuso e l'arbitro assegna il calcio di rigore ai Reds. In meno di sei minuti il Milan si vede ribaltare il risultato dopo un primo tempo spettacolare. Il gioco continua ai supplementari, dove i rossoneri trovano un'occasione d'oro per il 4-3: servito da Serginho, Ševčenko ci prova di testa ma Dudek è bravissimo a respingere. L'ucraino calcia nuovamente a un metro dalla linea di porta, con il portiere avversario disteso a terra, ma l'estremo difensore del Liverpool solleva le mani e respinge una seconda volta mandando la palla sopra la traversa. La lotteria dei rigori premia gli inglesi, la partita passa alla storia per la vittoria dei Reds su un Milan che aveva già la coppa in mano.
Il Milan si prende la sua rivincita due anni dopo, ad Atene nel 2007, in una finale poco entusiasmante fatta prevalentemente di tiri lunghi e pochi tiri in porta. Verso l'esaurirsi del primo tempo di gioco, Pirlo trova la deviazione di Inzaghi e la infila alle spalle di Reina. Nella ripresa il Milan mantiene le distanze, il Liverpool non si rende particolarmente offensivo. Allo scoccare dell'80', Inzaghi scatta sul filo del fuorigioco e realizza il 2-0 in diagonale. I Reds accorciano le distanze con Kuyt, poi la gara finisce e il Milan si aggiudica la sua settima coppa dalle grandi orecchie, la seconda con Carlo Ancelotti in panchina.
Nel 2002, Milan e Liverpool si affrontano in un'altra finale, più finalina, in occasione del Trofeo Santiago Bernabeu. La prima frazione di gioco è dominata dagli inglesi che conquistano il doppio vantaggio con Baros e autogol di Simic. Nel secondo tempo Tomasson riapre i giochi, ma non è sufficiente per assicurare il terzo posto al Milan.