Una delle prime sfide ufficiali tra Milan e Paris Saint-Germain risale alla Champions League 1994/95, precisamente il 5 aprile 1995 in semifinale. Nelle fila del Paris Saint-Germain di Fernandez c'è un certo George Weah, il centravanti che il Milan si è già assicurato per la stagione successiva.
La sfida, disputata al Parc des Princes di Parigi, inizia in sofferenza per i meneghini: i padroni di casa attaccano, mentre gli ospiti si difendono cercando di sfruttare le occasioni che si presentano. Si continua così fino al novantesimo minuto, quando, da un calcio piazzato dei padroni di casa, scaturisce un contropiede rossonero partito da Massaro. Finalizzano l'azione Savicevic e Boban: il montenegrino serve il croato che di sinistro buca Lama a mezz'aria. Due settimane dopo, a San Siro, è ancora Savicevic a trascinare il Milan verso la terza finale consecutiva di Champions.
Un Milan incredibile quello che batte il blasonato PSG con un doppio successo: dopo lo 0-1 di Parigi, a San Siro è ancora vittoria rossonera grazie a Savicevic: il montenegrino realizza una doppietta che schiude le porte della finale alla squadra meneghina.
Nei due scontri successivi in Champions, edizione 2000/01, le due formazioni sono al pari, entrambe le gare terminano sull'1-1. Il match di andata a Milano si decide in 27 minuti, con Leonardo che dona speranza a San Siro con una rete da fuoriclasse che, 3 minuti dopo, viene però freddata da Anelka, complice la distrazione della difesa rossonera. Tra errori, espulsioni e proteste, la partita si esaurisce sull'1-1.
La sfida successiva disputata al Parco dei Principi termina come a San Siro. Milan e Paris Saint-Germain non riescono a superarsi e terminano ancora sull'1-1. Il gol di Robert su punizione a mezz'ora dalla ripresa aveva gettato ansia sulla panchina rossonera, poi, in pieno recupero, una zampata di Josè Mari, entrato da poco in campo, accorcia le distanze e concede alla squadra rossonera un meritato pareggio.
