Roma - Ajax è uno di quegli incroci calcistici molto rari e difficili da pronosticare per via dei pochi trascorsi sul rettangolo di gioco. Le due formazioni si sono incontrate nell'ambito della Champions League nella stagione 2002/2003, quando, nella sfida di andata all'Amsterdam Arena, la formazione ospite viene travolta dai padroni di casa. Una sconfitta amara per i giallorossi, che perdono senza lottare concedendo tutto agli avversari. Il primo gol è una gentile concessione di Antonioli, che si fa spiazzare da un tiro non pericoloso di Ibrahimovic. Litmanen sigla poi la vittoria olandese e il tracollo per la Roma, che finora non aveva subito reti in trasferta.
L'unica azione giallorossa che ha impegnato realmente Stekelenburg è al 30' del secondo tempo su punizione di Totti: il tiro nello specchio della porta avversaria, prima che il colpo di testa di Batistuta soprenda l'estremo difensore olandese fuori tempo. Ma per la Roma è tardi per rimontare.
Nel match di ritorno all'Olimpico, la Roma abbandona ufficialmente la competizione europea. La Lupa di Capello ha disperatamente bisogno di un miracolo, ma non riesce a ottenere la vittoria che gli serve, neanche in casa con il sostegno del suo pubblico. Una Roma demoralizzata, che si trova costretta a dover rimontare dopo mezzo giro di orologio: l'Ajax parte trovando una difesa romanista impreparata, facile da bucare per Van der Vaart che apre per Van der Meyde che si accentra e infila la palla sotto l'incrocio. La Roma non c'è e lo dimostra poco dopo con Tommasi che, smarcato davanti a Lobont, calcia altissimo. Non sbaglia invece Cassano, il quale, solo davanti a Lobont, la mette in rete con un calcio angolato, continuando poi a incitare il pubblico in curva a supporto della squadra. Sulla scia del buon momento, la Roma di Capello tenta la rimonta, ma la palla calciata da Aldair si infrange contro la traversa.
Nel secondo tempo, invece di attaccare, la formazione giallorossa rallenta, permettendo agli olandesi di uscire e rendersi pericolosi: ci prova Ibrahimovic ma Pelizzoli respinge in angolo. La Roma si chiude nella propria metà campo, poi Capello si gioca tutto: Montella entra in campo, Cassano esce di scena, Delvecchio si sposta come prima punta, ma nulla cambia, la Roma non reagisce e saluta la Champions League.